Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
1-Metilciclopenteno a partir de 2-metilciclopentanol
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido sulfúrico protona el oxígeno del hidroxilo del 2-metilciclopentanol. Así el grupo hidroxilo se convierte en agua, un buen grupo saliente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H del ácido se queda en su oxígeno y deja el ion hidrogenosulfato.
Sale agua: el carbocatión
Sale agua del carbono secundario del anillo y se forma un carbocatión secundario. Antes de que pierda un protón, revisa sus vecinos: el carbono adyacente que lleva el metilo puede aportar un hidruro.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O se va con el oxígeno, de modo que sale agua neutra y el carbono queda con un orbital p vacío.
Desplazamiento de hidruro 1,2 al catión terciario
El carbono vecino del anillo lleva un grupo metilo y un hidrógeno. Al mover ese hidrógeno con su par de enlace al carbono catiónico, el catión secundario se convierte en uno terciario más estable.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H migra con el hidrógeno al orbital p vacío del catión secundario y deja la carga positiva en el carbono que lleva el metilo.
Pérdida de un protón β
El hidrogenosulfato quita un protón del CH2 del anillo vecino al catión terciario. El nuevo doble enlace lleva tres sustituyentes alquilo: el producto de Zaitsev.
Las flechas curvas
- El oxígeno del hidrogenosulfato toma un protón del CH2 del anillo junto al catión terciario.
- El par del enlace C–H gira hacia el carbono catiónico y se convierte en el nuevo enlace π C=C.
1-Metilciclopenteno
El 1-metilciclopenteno, un alqueno trisustituido, es el producto mayoritario y el ácido se regenera. Perder un protón directamente del primer catión secundario daría el 3-metilciclopenteno disustituido, el producto minoritario.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 del 2-metilciclopentanol, incluido el desplazamiento de hidruro 1,2 hacia el catión terciario, que da 1-metilciclopenteno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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