Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Deshidratación del pentan-2-ol: (E)-pent-2-eno y otros pentenos
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido sulfúrico, el ácido más fuerte presente, protona el oxígeno del pentan-2-ol. Así el hidróxido, un mal grupo saliente, se convierte en un ion oxonio que puede perder agua neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del pentan-2-ol toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y deja el ion hidrogenosulfato.
Sale agua: el catión pentan-2-ilo
Al calentar, el enlace C–O se rompe y sale agua, lo que da el catión secundario pentan-2-ilo. Un desplazamiento de hidruro desde C3 solo daría otro catión secundario, así que no hay reordenamiento.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O se va con el oxígeno como una molécula de agua neutra.
Pérdida de un protón de C3 (Zaitsev)
El hidrogenosulfato quita un protón de C3, el carbono β más sustituido, y da el alqueno interno. El confórmero con los grupos metilo y etilo alejados reacciona más rápido, así que el (E)-pent-2-eno es el isómero mayoritario.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del hidrogenosulfato toma un protón de C3.
- El par del enlace C3–H forma el enlace π C2=C3 con el carbono catiónico.
(E)-Pent-2-eno, el penteno mayoritario
El (E)-pent-2-eno es el producto mayoritario de una mezcla que también contiene (Z)-pent-2-eno y pent-1-eno. El ácido sulfúrico se regenera, así que actúa como catalizador, y se libera agua.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 catalizada por ácido del pentan-2-ol a (E)-pent-2-eno y explica por qué el (Z)-pent-2-eno y el pent-1-eno se forman como alquenos minoritarios.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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