Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Deshidratación del 2-metilpentan-2-ol a 2-metilpent-2-eno
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el alcohol terciario
El ácido sulfúrico protona el oxígeno del 2-metilpentan-2-ol. Ahora el ion oxonio puede perder agua neutra en lugar de hidróxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del 2-metilpentan-2-ol toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y deja hidrogenosulfato.
Sale agua: un catión terciario
El agua sale con facilidad porque el catión 2-metilpentan-2-ilo que se forma es terciario. Ningún desplazamiento de hidruro o de metilo puede dar un catión más estable, así que se desprotona directamente.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O se va con el oxígeno como una molécula de agua neutra.
Quita el protón de C3
El hidrogenosulfato quita un protón de C3, el CH2 de la cadena propilo, en lugar de uno de un grupo metilo. Así se obtiene el alqueno trisustituido de Zaitsev.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del hidrogenosulfato toma un protón de C3.
- El par del enlace C3–H forma el enlace π C2=C3 con el catión terciario.
Se forma 2-metilpent-2-eno
El 2-metilpent-2-eno, el alqueno trisustituido, es el producto mayoritario; no tiene isómeros E/Z porque C2 lleva dos grupos metilo. El ácido sulfúrico se regenera y se libera agua.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 del 2-metilpentan-2-ol en ácido sulfúrico caliente, a través del catión terciario, hasta el alqueno de Zaitsev 2-metilpent-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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