Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
(E)-But-2-ene from butan-2-ol
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid, the strongest acid present, protonates the alcohol oxygen. Hydroxide is a poor leaving group; the oxonium ion can lose neutral water instead.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of the alcohol takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, leaving the hydrogen sulfate ion.
Water leaves: the carbocation
Water leaves, giving the secondary sec-butyl cation. Its neighbours are a methyl and a CH2, so no shift gives a more stable cation.
Las flechas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as a neutral water molecule.
Lose a β proton
Hydrogen sulfate removes a proton from C3 (Zaitsev, internal alkene). Of the two C3 conformations, the one with the methyl groups apart gives the less strained E alkene, so (E)-but-2-ene is major.
Las flechas curvas
- The hydrogen sulfate oxygen takes the C3 proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond to the cationic carbon.
Why E?
Stereoselectivity in E1 comes from alkene stability.
(E)-But-2-ene
(E)-But-2-ene is the major product, with smaller amounts of (Z)-but-2-ene and but-1-ene. The acid is regenerated and water is released.
Qué vas a practicar
Draw the acid-catalysed E1 dehydration of butan-2-ol: protonation, loss of water to the sec-butyl cation, and loss of a C3 proton to give (E)-but-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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