Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Deshidratación del 3-metilbutan-2-ol con desplazamiento de hidruro
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido sulfúrico protona el oxígeno del 3-metilbutan-2-ol. Así puede salir agua, no hidróxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del 3-metilbutan-2-ol toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y deja hidrogenosulfato.
Sale agua: un catión secundario
La pérdida de agua da el catión secundario 3-metilbutan-2-ilo. Su vecino es un CH con dos grupos metilo, así que un catión más estable está a un solo desplazamiento.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O se va con el oxígeno como una molécula de agua neutra.
Desplazamiento de hidruro 1,2 a un catión terciario
El hidrógeno del carbono vecino se mueve con su par de enlace hacia el carbono catiónico. Así el catión secundario se convierte en el catión terciario 2-metilbutan-2-ilo, más estable.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H, junto con el hidrógeno, se desplaza al carbono catiónico adyacente.
Desprotonación de Zaitsev
El hidrogenosulfato quita un protón del antiguo carbono carbinólico, ahora un CH2 vecino al catión terciario; puede salir cualquiera de sus hidrógenos, incluido el que acaba de migrar. Así se obtiene el alqueno trisustituido, el más sustituido posible.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del hidrogenosulfato toma un protón del CH2 junto al catión.
- El par del enlace C–H forma el enlace π C=C con el carbono catiónico terciario.
2-Metilbut-2-eno, el alqueno reordenado
El 2-metilbut-2-eno es el producto mayoritario, y su esqueleto muestra que hubo un desplazamiento de hidruro antes de perderse el protón. El ácido sulfúrico se regenera y se libera agua.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 del 3-metilbutan-2-ol en ácido sulfúrico caliente, incluido el desplazamiento de hidruro 1,2 hacia el catión terciario, hasta llegar al 2-metilbut-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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