Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Ethoxide converts 3-bromo-3-methylpentane to 3-methylpent-2-ene
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Remove a CH2 hydrogen next to the tertiary carbon
The tertiary carbon has three β carbons: two equivalent ethyl CH2 groups and one methyl. A small base removes a CH2 hydrogen, because that gives a trisubstituted alkene rather than the disubstituted alkene from the methyl group.
Las flechas curvas
- An ethoxide oxygen lone pair bonds to a hydrogen on one ethyl CH2 group.
- That C–H bond pair becomes the C2=C3 π bond.
- The C3–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
3-methylpent-2-ene forms
3-Methylpent-2-ene, the trisubstituted Zaitsev alkene, is the major product (as a mixture of E and Z isomers). Ethoxide has become ethanol and bromide balances the sodium ion.
Qué vas a practicar
Draw the E2 step in which ethoxide removes a hydrogen from an ethyl CH2 of 3-bromo-3-methylpentane, giving the trisubstituted alkene 3-methylpent-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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