Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
(E)-3-Metilhept-3-eno a partir de (3R,4R)-4-bromo-3-metilheptano
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 anti a través del hidrógeno de C3
El etóxido quita el único hidrógeno de C3 en lugar de un hidrógeno del CH2 de C5, porque así se obtiene el alqueno trisustituido (Zaitsev). En el confórmero con este hidrógeno antiperiplanar al bromo, el grupo propilo queda del mismo lado que el metilo de C3 y opuesto al grupo etilo, así que el alqueno es E.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del etóxido quita el hidrógeno terciario de C3, en anti respecto al enlace C4–Br.
- El par del enlace C3–H se convierte en el enlace π C3=C4 y fija las posiciones de los sustituyentes del confórmero anti.
- Los electrones del enlace C4–Br se van con el bromo como bromuro.
(E)-3-Metilhept-3-eno
El (E)-3-metilhept-3-eno se forma de manera estereoespecífica junto con etanol y bromuro, con las cadenas propilo y etilo en trans. El 5-metilhept-3-eno disustituido, que proviene de los hidrógenos de C5, es un producto minoritario.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 antiperiplanar del (3R,4R)-4-bromo-3-metilheptano con etóxido y deduce que da (E)-3-metilhept-3-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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