Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 anti del (3R,4S)-3-bromo-3,4-dimetilhexano
Condiciones: NaOMe, MeOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La E2 anti da el alqueno tetrasustituido Z
El metóxido toma el único hidrógeno de C4 y forma el alqueno más sustituido (Zaitsev). En el isómero (3R,4S), el confórmero con ese hidrógeno antiperiplanar al bromo coloca los dos grupos etilo del mismo lado, así que el alqueno tetrasustituido es Z.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del metóxido quita el hidrógeno de C4, situado antiperiplanar al bromo.
- El par del enlace C4–H se convierte en el enlace π C3=C4 y mantiene ambos grupos etilo del mismo lado.
- El enlace C3–Br se rompe de forma heterolítica y el bromo sale como bromuro.
(Z)-3,4-Dimetilhex-3-eno
Se forma (Z)-3,4-dimetilhex-3-eno junto con metanol y bromuro, con los grupos etilo en cis y los grupos metilo también en cis. Basta cambiar la configuración de C4, como en el isómero (3R,4R), para que el producto pase a ser el alqueno (E).
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 antiperiplanar del (3R,4S)-3-bromo-3,4-dimetilhexano con metóxido y deduce que da (Z)-3,4-dimetilhex-3-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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