Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 anti del (3R,4R)-3-bromo-3,4-dimetilhexano
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 anti al alqueno tetrasustituido
El etóxido quita el único hidrógeno de C4 porque así se obtiene el alqueno tetrasustituido, la opción más estable (Zaitsev). Con ese hidrógeno antiperiplanar al bromo en el isómero (3R,4R), los dos grupos etilo quedan en lados opuestos, así que el alqueno es E.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del etóxido quita el hidrógeno terciario de C4 que está en anti respecto al enlace C3–Br.
- Los electrones del enlace C4–H forman el enlace π C3=C4, y cada sustituyente conserva el lado que tenía en el confórmero anti.
- El par del enlace C3–Br pasa al bromo, que sale como bromuro.
(E)-3,4-Dimetilhex-3-eno
El (E)-3,4-dimetilhex-3-eno se forma de manera estereoespecífica junto con etanol y bromuro: los dos grupos etilo están en trans y los dos grupos metilo también. El diastereómero (3R,4S) da el alqueno (Z).
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 antiperiplanar del (3R,4R)-3-bromo-3,4-dimetilhexano con etóxido y deduce que da (E)-3,4-dimetilhex-3-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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