Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 con etóxido del 3-bromopentano a (E)-pent-2-eno
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Eliminación antiperiplanar de un hidrógeno de C4
Los dos carbonos β del 3-bromopentano son grupos CH2 idénticos, así que la regioquímica no es un problema y solo puede formarse pent-2-eno. Lo que importa es qué hidrógeno de C4 queda en anti respecto al bromo: en el confórmero de menor energía, el grupo etilo y el metilo C5 también están en anti, y quitar ese hidrógeno da el alqueno E.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etóxido se enlaza al hidrógeno de C4 antiperiplanar al bromo, en el confórmero con los grupos alquilo alejados.
- El par del enlace C4–H se desplaza entre C4 y C3 para formar el nuevo enlace π y fija los grupos metilo y etilo en trans.
- El par del enlace C3–Br se va con el bromo, que sale como bromuro.
Se forma (E)-pent-2-eno
El (E)-pent-2-eno es el producto mayoritario porque el estado de transición antiperiplanar que conduce a él mantiene alejados los grupos metilo y etilo. El etóxido se ha convertido en etanol, y el bromuro queda como sal de sodio.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 en el que el etóxido quita un hidrógeno de C4 del 3-bromopentano desde el confórmero con los dos grupos alquilo en anti, lo que da (E)-pent-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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