Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Ethoxide converts bromocyclopentane to cyclopentene
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted loss of H and Br from the ring
Bromocyclopentane is a secondary bromide, and ethoxide is a strong base, so E2 competes well with SN2. The flexible five-membered ring can pucker so that a C–H bond on a neighbouring carbon lines up anti to the C–Br bond.
Las flechas curvas
- An ethoxide oxygen lone pair bonds to the β hydrogen on the neighbouring ring carbon.
- The C–H bond pair becomes the ring C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
Cyclopentene forms
Cyclopentene forms; both β carbons are equivalent, so there is only one alkene. Ethoxide has become ethanol and bromide balances the sodium ion.
Qué vas a practicar
Draw the E2 step in which ethoxide removes a ring hydrogen next to the C–Br carbon of bromocyclopentane, giving cyclopentene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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