Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Encuentra el hidrógeno de eliminación ausente
Condiciones: Consider ordinary β-E2 of the drawn neopentyl bromide with a strong base; exclude rearrangements and unusual fragmentation chemistry.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué este sustrato no puede experimentar ese paso de E2 ordinaria?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Su único carbono β es cuaternario y no tiene ningún enlace C–H que aporte el nuevo par π.
El carbono vecino a CH₂Br tiene cuatro enlaces C–C y ningún hidrógeno β.
Esta no El carbono de CH₂Br no tiene hidrógenos.
Tiene dos hidrógenos α, pero la E2 requiere un hidrógeno en un carbono vecino.
Esta no El bromuro nunca puede marcharse con un par de enlace.
El bromuro es un grupo saliente competente; el obstáculo estructural es la ausencia del enlace C–H β.
Solución explicada
Marca CH₂Br como α y el centro vecino C(CH₃)₃ como β. Ese centro β no tiene H. Los hidrógenos de sus grupos metilo están un carbono más lejos y no pueden aportar el enlace C=C vecino en la β-E2 ordinaria.
Qué vas a practicar
Usa un diagrama molecular para descartar la E2 cuando el carbono β no tiene hidrógeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas