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  4. Continúa a partir de un carbocatión

Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas

Continúa a partir de un carbocatión

Dibuja el mecanismo · Aplicación

Condiciones: Separately specified stage: tert-butyl cation and bromide have already formed by ionization. Follow water-mediated β-deprotonation rather than capture.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

Abrir el ejercicio en pantalla completa

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El mecanismo, paso a paso

Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.

Leer los 2 pasos escritos
  1. Dibuja el siguiente paso elemental

    El catión vecino tiene un orbital p disponible; el par C–H puede formar un enlace π mientras el agua acepta el H.

    Las flechas curvas

    • El agua usa un par solitario para aceptar el protón β.
    • El par C–H forma un enlace π con el carbono catiónico vecino, neutralizando ese centro.
  2. Productos de esta etapa de E1

    El 2-metilpropeno es neutro y el agua se ha convertido en hidronio. El bromuro permanece sin cambios, así que la carga total es cero. No hace falta ninguna flecha adicional para el grupo saliente porque la ruptura del C–Br ocurrió antes de la instantánea proporcionada.

Qué vas a practicar

Dibuja la etapa de desprotonación de la E1 sin repetir la ionización.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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Etiquetas

  • #E1
  • #Carbocations
  • #ProtonTransfer
  • #MechanismDrawing

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