Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Usa la disponibilidad trans-diaxial
Condiciones: In the reactive chair of 1-bromo-2-methylcyclohexane, Br at C1 is axial up. At C2, methyl is axial down and H is equatorial up. At C6, H is axial down. The flat ring drawing shows the same configuration with wedges above the ring plane (up) and hashes below it (down); it shows up/down faces, not axial/equatorial positions. Consider only E2 in this chair.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué doble enlace puede formarse mediante una eliminación trans-diaxial?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Solo C1=C6.
El H axial hacia abajo del C6 es anti respecto al Br axial hacia arriba del C1; el C2 no tiene H axial en esta silla.
Esta no Solo C1=C2, porque daría el alqueno más sustituido.
La sustitución del alqueno no puede compensar la ausencia del H axial anti requerido en el C2.
Esta no Ambos están igualmente permitidos porque todo carbono β lleva un H.
La orientación de cada H importa; un H ecuatorial no es la pareja trans-diaxial indicada.
Solución explicada
Usa directamente las orientaciones de silla dadas: el C1–Br axial hacia arriba se aparea con un enlace C–H axial hacia abajo vecino. El C6 aporta uno, el C2 no. Una inversión del anillo pondría el Br en ecuatorial, así que no crea la vía alternativa de trans-diaxial ordinaria.
Qué vas a practicar
Da prioridad a la conformación del ciclohexano sobre la regla del alqueno más sustituido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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