Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Elige el sitio β accesible
Condiciones: 2-Bromo-2-methylbutane is heated with potassium tert-butoxide (KOC(CH₃)₃) in tert-butanol, a strong, bulky base. Consider E2 only: the crowded base removes a hydrogen fastest from the least hindered β methyl sites, and the alkenes do not equilibrate.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué alqueno se predice según esa preferencia de sitio indicada?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Metil-1-buteno, CH₂=C(CH₃)CH₂CH₃.
La extracción desde cualquiera de los metilos equivalentes unidos al carbono α genera el alqueno terminal.
Esta no 2-Metil-2-buteno, (CH₃)₂C=CHCH₃.
Este proviene del sitio β metilénico, no del sitio metílico preferido indicado. Es el producto de Zaitsev, que predomina con una base pequeña como el etóxido.
Esta no 3-Metil-1-buteno, CH₂=CHCH(CH₃)CH₃.
Ese doble enlace no se forma entre el carbono del grupo saliente y un carbono β vecino sin cambiar la conectividad.
Solución explicada
El carbono que lleva el grupo saliente tiene tres vecinos β: dos grupos metilo equivalentes y un CH₂. El tert-butóxido (ácido conjugado tert-butanol, pKa ≈ 18) es lo bastante fuerte para la E2, pero está demasiado congestionado para alcanzar con facilidad los hidrógenos del CH₂, así que se extrae un hidrógeno de un metilo y se forma un doble enlace terminal: el 2-metil-1-buteno es el producto mayoritario. El 2-metil-2-buteno, más sustituido, es más estable y es el producto mayoritario con una base pequeña como el etóxido; con la base voluminosa es el producto minoritario, porque la E2 es irreversible y deciden las velocidades, no la estabilidad del alqueno.
Qué vas a practicar
Aplica un efecto concreto del tamaño de la base sobre la regioselectividad del alqueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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