Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Benzoin by cyanide-catalysed benzoin condensation
Condiciones: KCN (cat.), EtOH/H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 9 pasos escritos
Cyanide adds to benzaldehyde
Cyanide attacks the carbonyl carbon of benzaldehyde, giving a cyanohydrin alkoxide.
Las flechas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Protonate the alkoxide
Water protonates the alkoxide oxygen, giving the cyanohydrin and hydroxide.
Las flechas curvas
- The alkoxide takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Umpolung deprotonation
The former aldehyde hydrogen is now on a carbon next to the nitrile and the phenyl ring, which stabilize a carbanion. Hydroxide removes it, turning the once-electrophilic carbonyl carbon into a nucleophile.
Las flechas curvas
- Hydroxide's lone pair takes the C–H proton.
- The C–H pair stays on carbon, stabilized by the nitrile and the ring.
What is umpolung here?
Polarity reversal.
Attack a second benzaldehyde
The carbanion adds to the carbonyl carbon of a second benzaldehyde molecule, forming the new C–C bond of benzoin.
Las flechas curvas
- The carbanion lone pair forms the C–C bond to the second aldehyde carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Protonate the new alkoxide
Water protonates the new alkoxide oxygen.
Las flechas curvas
- The alkoxide takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Deprotonate the cyanohydrin OH
Hydroxide removes the O–H proton of the cyanohydrin oxygen, setting up loss of cyanide.
Las flechas curvas
- Hydroxide takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen as an alkoxide.
Release cyanide
The alkoxide re-forms the C=O bond and expels cyanide, giving benzoin and returning the catalyst.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the ketone C=O.
- The C–CN bond breaks and cyanide leaves.
Benzoin
The product is benzoin (2-hydroxy-1,2-diphenylethan-1-one), racemic at the carbinol carbon. Cyanide is regenerated, so only a catalytic amount is needed.
Qué vas a practicar
Draw the cyanide-catalysed benzoin condensation: cyanohydrin anion formation, umpolung deprotonation, addition to a second benzaldehyde and release of cyanide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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