Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
3-Oxocyclohexane-1-carbonitrile by conjugate addition of cyanide to cyclohexenone
Condiciones: KCN, NH4Cl, DMF/H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Cyanide adds to the β-carbon
Cyanide attacks C3, the β-carbon of the enone, which carries partial positive charge through conjugation with the ketone. The C=C π pair shifts onto C2, giving an enolate.
Las flechas curvas
- The lone pair on cyanide carbon forms the C–C bond to the β-carbon.
- The C=C π pair moves onto the α-carbon next to the ketone.
1,2 or 1,4?
Regiochemistry of cyanide addition.
Ammonium protonates the enolate
Ammonium, the strongest acid present, protonates the enolate carbon to give the saturated ketone and ammonia.
Las flechas curvas
- The enolate carbon takes a proton from ammonium.
- The N–H pair returns to nitrogen, releasing ammonia.
3-Oxocyclohexane-1-carbonitrile
The product is 3-oxocyclohexane-1-carbonitrile, formed racemic because cyanide adds to either face of the planar enone. Ammonia is the by-product.
Qué vas a practicar
Draw the 1,4-addition of cyanide to cyclohex-2-en-1-one and the protonation of the resulting enolate by ammonium.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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