Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Un enol se encuentra con bromo molecular
Condiciones: Acetophenone, Br₂ and dilute aqueous acid; trace one alpha-bromination event through the enol. Two solvent water molecules are drawn to show the proton transfers. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Mueve los electrones
La protonación del carbonilo inicia la enolización catalizada por ácido.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El agua acepta el hidrógeno alfa explícito, con lo que se genera un enol neutro y se regenera el hidronio.
Las flechas curvas
- La base elimina un hidrógeno alfa contiguo al carbonilo.
- Los electrones del enlace C–H alfa forman un enlace π con el carbono del carbonilo.
- Los electrones π del carbonilo pasan al oxígeno.
Mueve los electrones
La bromación electrófila consume el enlace C=C del enol y forma un carbonilo protonado; no es un ataque SN2 del bromuro.
Las flechas curvas
- El par pi del enol aporta el enlace carbono alfa–bromo.
- La ruptura del enlace bromo–bromo produce bromuro.
- La donación del oxígeno restaura el enlace pi del carbonilo.
Mueve los electrones
Una segunda molécula explícita de agua disolvente retira el protón del carbonilo, lo que da cuenta del ácido generado por la bromación además del catalizador regenerado.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Productos
El carbono alfa gana Br mientras se restaura el C=O. El bromuro y un hidronio adicional representan el HBr generado en agua; el catalizador ácido original también está presente, de modo que la carga total se conserva.
Qué vas a practicar
Completa la enolización catalítica y la bromación electrófila en alfa conservando el nuevo equivalente de ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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