Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
α-Bromación ácida de la 2-metilciclohexanona en C2
Condiciones: Br2, AcOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El ácido acético protona el carbonilo
El ácido acético, que es el disolvente y el único ácido presente, protona el oxígeno carbonílico de la 2-metilciclohexanona. Esto activa la cetona para la enolización; en estas condiciones ácidas nunca se forma un enolato.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno carbonílico toma el protón ácido del O–H del ácido acético.
- El par enlazante O–H se queda en el oxígeno del acetato.
El acetato quita el hidrógeno de C2
El acetato quita el protón de C2, el carbono que lleva el grupo metilo. En ácido la enolización es reversible, así que el enol más sustituido, tetrasustituido y más estable, es el enol presente que reacciona.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del acetato toma el protón de C2.
- El par enlazante C–H forma el C=C del enol tetrasustituido.
- El par π del C=O⁺ regresa al oxígeno y da el enol neutro.
El enol ataca al Br2 en C2
El par solitario del O–H del enol empuja, el par π del C=C se enlaza al bromo en C2 y sale bromuro. El nuevo enlace C–Br queda en el carbono que ya lleva el grupo metilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma el enlace π C=O⁺.
- El par π del C=C forma el nuevo enlace C2–Br.
- El par enlazante Br–Br sale como bromuro.
El ácido acético quita el protón del O–H
El ácido acético, una base oxigenada neutra, toma el protón del carbonilo protonado y libera la α-bromocetona neutra. El subproducto global es HBr.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno carbonílico del ácido acético toma el protón del O–H.
- El par enlazante O–H se queda en el oxígeno de la cetona.
2-Bromo-2-metilciclohexan-1-ona
El bromo ha reemplazado al hidrógeno α terciario: 2-bromo-2-metilciclohexan-1-ona, racémica. Los subproductos son el bromuro y el ácido acético protonado (HBr neto).
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación de la 2-metilciclohexanona por el ácido acético, la formación del enol tetrasustituido y su ataque al Br2 que da 2-bromo-2-metilciclohexan-1-ona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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