Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
3-Methylpentane-2,4-dione from pentane-2,4-dione and methyl iodide
Condiciones: CH3I, K2CO3, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Carbonate removes the central proton
The CH2 between two ketones has pKa about 9, slightly more acidic than bicarbonate (pKa 10.3), so mild carbonate is enough. Potassium is a spectator and is not drawn.
Las flechas curvas
- A carbonate oxygen lone pair takes the central proton.
- The C–H electrons form a C=C bond to a ketone carbon.
- The C=O π electrons move onto oxygen.
Charge onto the central carbon
The enolate charge is spread over both oxygens and the central carbon. The carbon contributor carries the lone pair that forms the C–C bond.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C=C π electrons move onto the central carbon.
Carbon or oxygen?
Soft carbon electrophiles such as methyl iodide react mainly at the enolate carbon.
SN2 on methyl iodide
The central carbanion attacks the methyl carbon from the back side and iodide leaves.
Las flechas curvas
- The carbon lone pair forms the new C–C bond.
- Iodide leaves with the C–I electrons.
3-Methylpentane-2,4-dione
One methyl has been added between the carbonyls. A second methylation is slower, because the product is less acidic and more hindered, so one equivalent of methyl iodide gives mainly this product.
Qué vas a practicar
Use carbonate to deprotonate pentane-2,4-dione between its carbonyls and draw the SN2 methylation of the resulting enolate carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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