Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
¿Qué enlace C–O del MTBE se rompe?
Condiciones: tert-Butyl methyl ether, HI (1 equiv), room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El terc-butil metil éter reacciona con un equivalente de HI. ¿Qué par de productos se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta metanol + 2-yodo-2-metilpropano
Correcto: el enlace C–O terciario se ioniza (SN1) y el yoduro captura el catión terc-butilo.
Esta no yodometano + 2-metilpropan-2-ol
Esto requiere una SN2 en el carbono metílico; la ionización en el carbono terciario es más rápida.
Esta no yodometano + 2-yodo-2-metilpropano
Con un equivalente de HI solo se rompe un enlace C–O.
Esta no metanol + 1-yodo-2-metilpropano
El yoduro se adiciona al carbono terciario catiónico, no a un carbono primario.
Solución explicada
El HI protona el oxígeno del éter. Luego el enlace C–O terciario se rompe por sí solo porque el catión terc-butilo es estable (SN1), y se libera metanol; el yoduro atrapa el catión y da 2-yodo-2-metilpropano. La SN2 en el carbono metílico, que daría yodometano, es más lenta que esta ionización.
Qué vas a practicar
Predice qué enlace C–O del terc-butil metil éter se rompe con HI y por qué el mecanismo es SN1.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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