Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Por qué el 18-corona-6 activa el fluoruro de potasio
Condiciones: 1-Bromooctane, KF, 18-crown-6, acetonitrile, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El KF casi no reacciona con 1-bromooctano en acetonitrilo, pero al añadir 18-corona-6 da 1-fluorooctano. ¿Por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El éter corona une el K⁺ en su cavidad, lleva el KF a la disolución y deja al fluoruro poco solvatado y muy nucleofílico
Correcto: la complejación del catión disuelve la sal y libera el anión.
Esta no El éter corona une el fluoruro y lo entrega al carbono
Los pares solitarios de los oxígenos del éter unen cationes, no aniones.
Esta no El éter corona actúa como una base que elimina HBr del 1-bromooctano
El producto es de sustitución; aquí el éter corona no actúa como base.
Esta no El 18-corona-6 se ajusta mejor al Na⁺, así que funciona igual con NaF
El 18-corona-6 corresponde al K⁺; el 15-corona-5 es el tamaño habitual para el Na⁺.
Solución explicada
Los seis oxígenos de éter del 18-corona-6 recubren una cavidad del tamaño del K⁺ y lo unen con fuerza, así que la sal se disuelve en el disolvente orgánico. El contraión fluoruro la acompaña, pero no forma puentes de hidrógeno ni está fuertemente apareado, de modo que este fluoruro "desnudo" es un nucleófilo fuerte para la reacción SN2.
Qué vas a practicar
Explica cómo el 18-corona-6 convierte al fluoruro de potasio en un nucleófilo útil en un disolvente orgánico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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