Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Añade carbono y luego haz el tratamiento (workup)
Condiciones: Acetone plus CH₃Li in a dry medium, followed separately by water. The ionic CH₃⁻/Li⁺ representation is an electron-accounting model.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Movimiento de electrones en la etapa en seco
En esta etapa no hay ningún dador de protones. Desplaza ambos pares a la vez para conservar el octeto del carbono.
Las flechas curvas
- El par del carbono del metilo forma un enlace carbono–carbono.
- El par π del carbonilo se desplaza hacia el oxígeno.
Ahora se introduce agua
Esta instantánea incluye el alcóxido de la adición más el agua recién añadida; es una etapa de tratamiento (workup) aparte.
Las flechas curvas
- El alcóxido toma un protón explícito del agua.
- El par del enlace del agua permanece en su oxígeno.
Después del tratamiento (workup) acuoso modelado
El producto orgánico es tert-butanol. El oxígeno que antes era del carbonilo está protonado; el agua se ha convertido en hidróxido, compensado por Li⁺. Ahora tres grupos metilo rodean al carbono del alcohol.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición al carbonilo y una etapa de protonación introducida por separado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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