Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Dimethyl sulfoxide from dimethyl sulfide and hydrogen peroxide
Condiciones: H2O2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Sulfur attacks the peroxide oxygen
The nucleophilic sulfur attacks one oxygen of hydrogen peroxide; the weak O–O bond breaks and hydroxide leaves. This is SN2 at oxygen.
Las flechas curvas
- A sulfur lone pair forms the S–O bond.
- The O–O bond pair leaves with the far oxygen as hydroxide.
Why the O–O bond breaks
Peroxides are electrophilic at oxygen.
Hydroxide removes the O–H proton
The protonated sulfoxide gives up its O–H proton to the hydroxide just released.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen.
Dimethyl sulfoxide
Dimethyl sulfoxide forms with water. Sulfur keeps one lone pair, so a sulfoxide is pyramidal at sulfur.
Qué vas a practicar
Draw the sulfur of dimethyl sulfide attacking an oxygen of hydrogen peroxide, breaking the O–O bond, then hydroxide removing the O–H proton to give dimethyl sulfoxide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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