Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Butano-2,3-diol racémico a partir de cis-2,3-dimetiloxirano
Condiciones: H3O⁺ (cat.), H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el oxígeno del epóxido
El hidronio protona el oxígeno del epóxido y lo convierte en un grupo saliente mucho mejor. El epóxido cis es meso: sus dos carbonos son imágenes especulares uno del otro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del epóxido toma el protón del hidronio.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno del agua.
El agua ataca por la cara posterior
El agua ataca un carbono del anillo por la cara opuesta al oxígeno protonado, y el enlace C–O se rompe. Ese carbono se invierte mientras el otro conserva su configuración, así que los dos grupos OH quedan anti. Ambos carbonos son secundarios, así que el agua ataca cualquiera de los dos por igual.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O por la parte posterior del carbono del anillo.
- El par del enlace C–O pasa al oxígeno protonado, que se convierte en un OH neutro.
El agua elimina el protón sobrante
Una molécula de agua elimina el protón del nuevo ion oxonio. Esto regenera el hidronio, así que el ácido es solo un catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del ion oxonio.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno y da el grupo OH neutro.
Butano-2,3-diol (un enantiómero)
El ataque en este carbono da butano-2,3-diol quiral, un enantiómero del producto de apertura trans; el ataque en el otro carbono, su imagen especular, da el otro enantiómero a la misma velocidad. Por tanto, el producto es una mezcla racémica, no el diol meso que daría una dihidroxilación sin del cis-2-buteno.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del cis-2,3-dimetiloxirano por el hidronio, su apertura por el agua desde la cara posterior y la pérdida del protón para dar un enantiómero del butano-2,3-diol quiral.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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