Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
1-Etoxi-2-metilpropan-2-ol a partir de 2,2-dimetiloxirano
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El etóxido abre el epóxido en el CH2
El etóxido, un nucleófilo fuerte, ataca por el lado opuesto el carbono CH2 del epóxido, y el enlace C–O tensionado se rompe en un solo paso SN2. En condiciones básicas, el impedimento estérico determina el sitio: el carbono terciario con dos grupos metilo está bloqueado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido forma el nuevo enlace C–O en el CH2 no impedido del epóxido.
- El par C–O del anillo pasa al oxígeno, lo que libera la tensión del anillo y deja un alcóxido terciario.
El etanol protona el alcóxido
El alcóxido terciario toma un protón del etanol que actúa como disolvente. Así se obtiene el alcohol neutro y se regenera el etóxido, de modo que la base no se consume.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido toma el protón O–H de una molécula de etanol.
- El par O–H del etanol queda en el oxígeno y regenera el etóxido.
1-Etoxi-2-metilpropan-2-ol
El producto es el 1-etoxi-2-metilpropan-2-ol: el grupo etoxi en el carbono primario y el OH en el terciario. En etanol ácido se obtendría el otro regioisómero, por lo que esta pareja es un contraste clásico de regioquímica.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura del 2,2-dimetiloxirano por el etóxido en el carbono CH2 mediante SN2 y luego la protonación del alcóxido terciario por el etanol para dar 1-etoxi-2-metilpropan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas