Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
2-Methylbutan-2-ol from 2,2-dimethyloxirane and methylmagnesium bromide
Condiciones: CH3MgBr, Et2O; then H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
The methyl carbanion opens the ring
The C–Mg bond pair acts as a carbon nucleophile and attacks the unhindered CH2 carbon of the epoxide by SN2; the strained ring C–O bond breaks onto oxygen.
Las flechas curvas
- The C–Mg bond pair forms the new C–C bond at the CH2 carbon.
- The C–O bond pair moves onto oxygen as an alkoxide.
Site of attack
Grignard openings are SN2.
Acidic workup protonates the alkoxide
Dilute acid added after the reaction protonates the alkoxide to the alcohol.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on water.
2-Methylbutan-2-ol
2-Methylbutan-2-ol forms: the chain grew by one carbon at the former CH2 of the epoxide.
Qué vas a practicar
Draw the methyl group of methylmagnesium bromide opening 2,2-dimethyloxirane at the CH2 carbon and the acidic workup protonating the alkoxide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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