Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
trans-2,3-Dimethyloxirane from (E)-but-2-ene
Condiciones: mCPBA, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted oxygen transfer
The alkene π pair attacks the terminal peroxide oxygen while the weak O–O bond breaks, the acyl oxygen becomes a C=O, the old carbonyl oxygen takes the O–H proton, and the O–H pair forms the second C–O bond. All bonds change in one step, so the alkene geometry is kept.
Las flechas curvas
- The alkene π pair forms the first C–O bond to the terminal peroxide oxygen.
- The O–O bond pair becomes the new C=O π bond of the acid.
- The old C=O π pair takes the peroxy proton.
- The O–H bond pair forms the second C–O bond of the epoxide.
Stereochemistry
Epoxidation is stereospecific.
Trans-2,3-dimethyloxirane
Trans-2,3-dimethyloxirane forms together with 3-chlorobenzoic acid.
Qué vas a practicar
Draw the concerted epoxidation of (E)-but-2-ene by mCPBA and show that the trans relationship of the methyl groups is kept.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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