Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
2-Bromo-2-metilpropan-1-ol a partir de 2,2-dimetiloxirano
Condiciones: HBr (anhydrous)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El HBr protona el oxígeno del epóxido
El HBr protona el oxígeno del epóxido, lo convierte en un buen grupo saliente y hace más electrofílicos los dos carbonos del anillo. En el anillo protonado, el enlace con el carbono terciario es el que más se debilita, porque ese carbono es el que mejor soporta una carga positiva parcial.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del epóxido toma el protón del HBr.
- El par H–Br queda en el bromo y da el ion bromuro.
El bromuro ataca el carbono terciario
El bromuro ataca por el lado opuesto el carbono terciario mientras se rompe su enlace C–O. El estado de transición tiene un marcado carácter de carbocatión (tipo SN1), así que los efectos electrónicos se imponen al impedimento estérico y se ataca el carbono más sustituido; el CH2 conserva su enlace con el oxígeno.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br en el carbono terciario.
- El par C–O terciario pasa al oxígeno y abre el anillo a un alcohol primario.
2-Bromo-2-metilpropan-1-ol
El producto es el 2-bromo-2-metilpropan-1-ol, con el bromo en el carbono terciario y el OH en el primario. Es la regioquímica opuesta a la de una apertura SN2 en medio básico del mismo epóxido.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del 2,2-dimetiloxirano por el HBr y luego la apertura del epóxido protonado por el bromuro en el carbono terciario para dar 2-bromo-2-metilpropan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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