Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
trans-2-Bromocyclohexan-1-ol from cyclohexene
Condiciones: Br2, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Form the bromonium ion
The alkene π pair attacks one bromine as the Br–Br bond breaks; that bromine uses a lone pair to bond to the second carbon, giving a bridged bromonium ion on one face of the ring.
Las flechas curvas
- The π pair forms a C–Br bond.
- A bromine lone pair bonds to the other carbon, bridging the ring.
- The Br–Br bond pair leaves as bromide.
Water opens the bromonium ion
Water, present in large excess, attacks a ring carbon from the face opposite the bridging bromine. The C–Br bond to that carbon breaks, so OH and Br end up trans.
Las flechas curvas
- A water lone pair forms the C–O bond from the back face.
- The C–Br bond pair moves onto bromine.
Why water, not bromide?
Two nucleophiles compete for the bromonium ion.
Water removes the proton
A second water removes the proton from the oxonium ion, giving the neutral alcohol.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen.
trans-2-Bromocyclohexan-1-ol
trans-2-Bromocyclohexan-1-ol forms as a racemic pair, because water can open either carbon of the bromonium ion.
Qué vas a practicar
Draw bromonium-ion formation from cyclohexene, backside opening by water, and deprotonation to trans-2-bromocyclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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