Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
1-Bromopropane from dipropyl ether and excess HBr
Condiciones: HBr (excess), heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Protonate the ether oxygen
Ethers are inert until their oxygen is protonated. HBr transfers a proton to an oxygen lone pair, turning the alkoxy group into a neutral alcohol leaving group.
Las flechas curvas
- An ether lone pair takes the proton.
- The H–Br bond pair stays on bromine as bromide.
Bromide displaces propan-1-ol
Bromide attacks a primary CH2 next to oxygen from the back side (SN2); the C–O bond breaks and propan-1-ol leaves as a neutral molecule.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond.
- The C–O bond pair stays on oxygen.
Protonate propan-1-ol
With excess HBr, the propan-1-ol released in the first cleavage is protonated on oxygen, turning OH into a water leaving group.
Las flechas curvas
- An alcohol lone pair takes the proton.
- The H–Br bond pair stays on bromine.
Bromide displaces water
A second bromide attacks the CH2 carbon bonded to the oxonium oxygen, and water leaves (SN2 at a primary carbon).
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond.
- The C–O bond pair leaves with oxygen as water.
Why SN2?
The mechanism of ether cleavage depends on the alkyl groups.
1-Bromopropane
Both propyl groups end up as 1-bromopropane; the ether oxygen leaves as water.
Qué vas a practicar
Draw protonation of dipropyl ether, bromide displacing propan-1-ol by SN2, then protonation of propan-1-ol and a second SN2 that gives a second 1-bromopropane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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