Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Yodoetano a partir de dietil éter y exceso de HI
Condiciones: HI (excess), Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El HI protona el dietil éter
El oxígeno del éter toma un protón del HI, el ácido más fuerte presente, y forma un ion dietiloxonio. La protonación convierte el etóxido, un mal grupo saliente, en etanol neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del éter toma el protón del HI.
- El par H–I queda en el yodo y libera el ion yoduro.
El yoduro desplaza al etanol
El yoduro, un nucleófilo excelente, ataca por el lado opuesto uno de los carbonos CH2 primarios y el enlace C–O se rompe en un solo paso SN2. Los dos grupos etilo son equivalentes, así que puede atacarse cualquiera de ellos.
Las flechas curvas
- Un par solitario del yoduro forma el nuevo enlace C–I con un carbono etílico primario.
- El par C–O pasa al oxígeno, que sale como etanol neutro.
Un segundo HI protona el etanol
Como el HI está en exceso, el etanol recién liberado también se protona. Su oxígeno se convierte en un ion etiloxonio, con agua como buen grupo saliente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etanol toma el protón del segundo HI.
- El par H–I queda en el yodo como un segundo ion yoduro.
El yoduro desplaza al agua
El segundo yoduro ataca por el lado opuesto el CH2 del ion etiloxonio y expulsa agua en otro paso SN2. Todos los grupos etilo del éter terminan como yodoetano.
Las flechas curvas
- Un par solitario del yoduro forma un nuevo enlace C–I con el carbono etílico restante.
- El par C–O queda en el oxígeno, que sale como una molécula de agua.
Dos yodoetano
Con exceso de HI, el dietil éter da dos moléculas de yodoetano y una de agua. Con un solo equivalente, la reacción se detendría en yodoetano más etanol.
Qué vas a practicar
Dibuja las dos rupturas SN2: el HI protona el dietil éter y el yoduro libera etanol; luego un segundo HI convierte ese etanol en un segundo yodoetano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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