Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Yodoetano y propan-2-ol a partir de etil isopropil éter
Condiciones: HI (1 equiv)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El HI protona el oxígeno del éter
El HI protona el oxígeno del éter y forma un ion oxonio en el que cualquiera de los dos grupos alquilo podría salir como alcohol neutro. Ninguno de los carbonos es terciario ni bencílico, así que no se forma un catión estable y la ruptura será SN2.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del éter toma el protón del HI.
- El par H–I queda en el yodo y libera el yoduro nucleofílico.
El yoduro ataca el carbono etílico
El yoduro elige el menos impedido de los dos carbonos unidos al oxígeno: el CH2 etílico primario y no el CH isopropílico secundario. El ataque por el lado opuesto y la ruptura del C–O ocurren en un solo paso SN2, que libera propan-2-ol.
Las flechas curvas
- Un par solitario del yoduro forma el enlace C–I en el carbono etílico primario.
- El par C–O del etilo pasa al oxígeno, que sale como propan-2-ol.
Yodoetano y propan-2-ol
Con un equivalente de HI, los productos son yodoetano y propan-2-ol. En un éter asimétrico primario/secundario, el yoduro de alquilo siempre proviene del lado menos impedido.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del etil isopropil éter por el HI y luego el ataque SN2 del yoduro al carbono etílico primario, que libera yodoetano y propan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas