Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Cyclohexanol from methoxycyclohexane and HI
Condiciones: HI (1 equiv)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the ether oxygen
HI is a strong acid and protonates the ether oxygen, making the C–O bonds breakable.
Las flechas curvas
- An ether lone pair takes the proton.
- The H–I bond pair stays on iodine as iodide.
Iodide attacks the methyl carbon
Iodide does SN2 at the least hindered carbon on oxygen: the methyl group. The secondary ring carbon is more hindered and would not form a stable enough cation for SN1.
Las flechas curvas
- An iodide lone pair forms the C–I bond at the methyl carbon.
- The CH3–O bond pair stays on oxygen.
Which bond breaks?
Steric access decides SN2 cleavage.
Cyclohexanol
Cyclohexanol and iodomethane form. With one equivalent of HI the alcohol is not converted further.
Qué vas a practicar
Draw protonation of methoxycyclohexane and iodide attacking the methyl carbon by SN2, releasing cyclohexanol and iodomethane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas