Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
(S)-2-Fenoxibutano a partir de fenol y tosilato de (R)-2-butilo
Condiciones: NaH, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidruro desprotona el fenol
El hidruro de sodio quita el protón O–H del fenol y libera hidrógeno gaseoso, dando fenóxido de sodio. El fenóxido es un buen nucleófilo pero solo una base débil, lo cual importa en un carbono secundario, donde la eliminación podría competir.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidruro se enlaza al hidrógeno del fenol y forma H2.
- El par O–H se queda en el oxígeno y da el ion fenóxido.
El ataque por la parte posterior invierte C2
El fenóxido ataca el C2 del tosilato por la cara opuesta al enlace C–OTs, en un solo paso SN2 concertado. Los otros tres grupos se voltean como un paraguas con el viento, de modo que el carbono (R) pasa a ser (S); el DMF, un disolvente polar aprótico, deja al fenóxido sin solvatar y reactivo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del fenóxido forma el nuevo enlace C–O en C2, entrando por el lado opuesto al tosilato.
- Se rompe el enlace C–O con el tosilato; el tosilato sale como un anión sulfonato estabilizado por resonancia.
(S)-2-Fenoxibutano
Se forma (S)-2-fenoxibutano con inversión completa en C2, la huella estereoquímica de la SN2. El anión tosilato y el hidrógeno gaseoso son los subproductos.
Qué vas a practicar
Dibuja el hidruro desprotonando el fenol y luego el fenóxido atacando al tosilato de (R)-2-butilo por la parte posterior para dar (S)-2-fenoxibutano con inversión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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