Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Reactivos para el cis- o el trans-ciclohexano-1,2-diol
Condiciones: Cyclohexene; route A: OsO4 (cat.), NMO; route B: 1) mCPBA, 2) H3O⁺.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué enunciado relaciona correctamente cada ruta desde el ciclohexeno con el diol que produce?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta OsO4/NMO da el diol cis; mCPBA y luego H3O⁺ da el diol trans
Correcto: adición syn a través del éster de osmato frente a apertura anti del epóxido.
Esta no OsO4/NMO da el diol trans; mCPBA y luego H3O⁺ da el diol cis
Está al revés: el osmato cíclico entrega ambos oxígenos por una misma cara.
Esta no Ambas rutas dan el diol cis
La ruta del epóxido coloca el segundo oxígeno por ataque posterior, así que es trans.
Esta no Ambas rutas dan el diol trans
El éster de osmato no puede entregar los oxígenos por caras opuestas.
Solución explicada
El OsO4 adiciona ambos oxígenos por la misma cara a través de un éster de osmato cíclico, así que la ruta A da cis-ciclohexano-1,2-diol. El mCPBA forma el epóxido y luego el agua lo abre por la parte posterior, así que la ruta B da trans-ciclohexano-1,2-diol (racémico).
Qué vas a practicar
Relaciona los reactivos de dihidroxilación con el diol cis o trans que dan a partir del ciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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