Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Selecciona el sitio de apertura en medio básico
Condiciones: The depicted 1,2-epoxypropane reacts with NaOCH₃ in methanol, then receives an aqueous workup. Report connectivity only.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué conectividad del producto se deduce del ataque favorecido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta CH₃OCH₂CH(OH)CH₃
El metóxido ataca al CH₂ menos sustituido y deja el oxígeno del anillo sobre el carbono secundario.
Esta no HOCH₂CH(OCH₃)CH₃
Eso exigiría el ataque sobre el carbono secundario, más impedido, en lugar del CH₂ favorecido en estas condiciones básicas.
Esta no CH₃CH₂CH₂OCH₃
Aquí se pierde el oxígeno del anillo sin dar cuenta de él; la apertura produce dos átomos de oxígeno en el producto orgánico.
Solución explicada
Localiza el carbono del anillo menos impedido: CH₂. Añade OCH₃ allí, rompe ese enlace carbono–oxígeno del anillo y protona el oxígeno que queda sobre el carbono adyacente.
Qué vas a practicar
Predice la conectividad de la apertura de un epóxido asimétrico por metóxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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