Química Orgánica 1 · Fórmulas moleculares, masa y RMN de carbono
α-Cleavage of butan-2-one
Condiciones: Butan-2-one, EI-MS, M⁺ at m/z 72
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Butan-2-one (M = 72) gives a base peak from α-cleavage. Which ion is it most likely to be?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta CH₃CO⁺ at m/z 43
Loss of the ethyl radical gives the acetyl acylium ion.
Esta no CH₃CH₂⁺ at m/z 29
The charge stays on the oxygen-containing fragment, which is stabilized as an acylium ion.
Esta no [M − H₂O]⁺ at m/z 54
A ketone has no OH to lose as water.
Esta no A McLafferty ion at m/z 58
McLafferty needs a γ-hydrogen; butan-2-one has none.
Solución explicada
α-Cleavage breaks a C–C bond next to the carbonyl and leaves a resonance-stabilized acylium ion. Losing the ethyl radical (the larger group) gives CH₃C≡O⁺ at m/z 43, the base peak; losing methyl gives m/z 57.
Qué vas a practicar
Predict the acylium fragment from α-cleavage of a ketone.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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