Química Orgánica 1 · Fórmulas moleculares, masa y RMN de carbono
Problema de DEPT: una cetona C₅H₁₀O con tres señales de carbono
Condiciones: C₅H₁₀O; ¹³C δ 211.5, 35.5, 7.9; DEPT-135: 35.5 negative, 7.9 positive, 211.5 absent
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un compuesto C₅H₁₀O muestra señales de ¹³C a δ 211.5, 35.5 y 7.9. En DEPT-135, δ 35.5 es negativa, δ 7.9 positiva y δ 211.5 está ausente. ¿Qué estructura concuerda?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Pentan-3-ona
Simétrica: un C=O, dos CH₂ equivalentes y dos CH₃ equivalentes dan tres señales.
Esta no Pentan-2-ona
Sin simetría: cinco carbonos distintos dan cinco señales.
Esta no 3-Metilbutan-2-ona
Cuatro señales, entre ellas un CH positivo en DEPT-135, y ningún CH₂.
Esta no Pentanal
Cinco señales, y el carbono CHO cerca de δ 202 es un CH positivo.
Solución explicada
δ 211.5 sin señal en DEPT es un C=O de cetona. Una señal negativa en DEPT-135 indica CH₂; la señal positiva a δ 7.9 es un CH₃. Cinco carbonos con solo tres señales exigen simetría: dos grupos etilo equivalentes sobre el carbonilo, CH₃CH₂C(=O)CH₂CH₃, pentan-3-ona.
Qué vas a practicar
Usa el número de señales y DEPT-135 para identificar una cetona C₅H₁₀O simétrica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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