Química Orgánica 1 · Fórmulas moleculares, masa y RMN de carbono
Ordena cationes de fragmentación en EM: del tropilio al etilo
Condiciones: EI-MS fragment cations; more stable cations give stronger fragment peaks.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos cationes de fragmentación del menos al más estable.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos estable a más estable
- CH₃CH₂⁺ (m/z 29)
Primario: solo un grupo alquilo dona por hiperconjugación.
- (CH₃)₂CH⁺ (m/z 43)
Secundario: dos grupos metilo estabilizan la carga.
- (CH₃)₃C⁺ (m/z 57)
Terciario: tres grupos metilo dan la mayor hiperconjugación entre los cationes alquilo.
- C₇H₇⁺ tropilio (m/z 91)
Aromático: la carga está deslocalizada en un anillo plano de siete miembros con 6π.
Solución explicada
Los cationes estables se forman con más facilidad, por eso dominan los espectros de IE. El tropilio es aromático (6 electrones π repartidos en siete carbonos) y es el más estable. Entre los cationes alquilo, más grupos alquilo significan más hiperconjugación: terciario > secundario > primario.
Qué vas a practicar
Ordena por estabilidad los cationes de fragmentación por IE según la aromaticidad y la sustitución alquílica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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