Química Orgánica 1 · Fórmulas moleculares, masa y RMN de carbono
Sin pico de McLafferty: encuentra la cetona sin H γ
Condiciones: EI-MS of four C₅–C₆ ketones
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El reordenamiento de McLafferty requiere un hidrógeno en el carbono γ. ¿Cuál de estas cetonas no muestra pico de McLafferty?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 3,3-Dimetilbutan-2-ona
Sus carbonos solo están en α y β respecto al carbonilo, así que no hay hidrógeno γ que transferir.
Esta no Pentan-2-ona
C5 es γ y tiene tres hidrógenos; la pérdida de eteno da m/z 58.
Esta no Hexan-3-ona
El lado del propilo tiene un CH₃ en γ; la pérdida de eteno da m/z 72.
Esta no 4-Metilpentan-2-ona
Los dos metilos de C4 son γ; la pérdida de propeno da m/z 58.
Solución explicada
Cuenta desde el carbono carbonílico: α, β, γ. En la 3,3-dimetilbutan-2-ona (pinacolona), el lado del metilo solo tiene un carbono α, y el lado del terc-butilo tiene un carbono α cuaternario cuyos metilos son β; no hay carbono γ, así que no es posible la transferencia de hidrógeno a través de un anillo de seis miembros. En cambio, se fragmenta por ruptura α y da (CH₃)₃C⁺ a m/z 57 y CH₃CO⁺ a m/z 43.
Qué vas a practicar
Encuentra la cetona que no tiene hidrógeno γ y, por tanto, no da pico de McLafferty.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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