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Química Orgánica 1 · Fórmulas moleculares, masa y RMN de carbono

Diagnostica una integral de carbono engañosa

Encuentra el error · Aplicación

Condiciones: The drawn neopentane gives two broadband proton-decoupled carbon signals. Their measured areas are not in a 4:1 ratio; acquisition was not designed for quantitative integration.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

¿Cuál es la interpretación adecuada?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta Las dos señales siguen siendo coherentes con cuatro carbonos metílicos equivalentes y un carbono central.

    Las intensidades rutinarias del carbono pueden diferir por relajación y por el efecto Overhauser nuclear.

  2. Esta no La fórmula molecular debe contener solo dos carbonos.

    Una señal puede representar varios átomos de carbono equivalentes.

  3. Esta no La estructura queda refutada porque el área rutinaria de los picos de carbono debe ser igual al número de carbonos.

    La integración cuantitativa de carbono requiere condiciones de adquisición especiales que aquí no están presentes.

Solución explicada

Los cuatro carbonos metílicos del neopentano son equivalentes por simetría, mientras que su carbono cuaternario central es distinto. Esto predice dos señales, independientemente de su relación rutinaria de áreas de pico. El carbono central no protonado puede comportarse de manera muy distinta en intensidad, así que la integración no cuantitativa reportada no invalida la estructura.

Qué vas a practicar

Usa la simetría molecular en lugar de las áreas rutinarias de los picos de carbono.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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