Química Orgánica 1 · Evidencia infrarroja
Comparar dos entornos carbonílicos
Condiciones: Compare an acyclic saturated ketone and a similar acyclic α,β-unsaturated ketone under matched conditions; disregard ring strain and differing hydrogen bonding.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué tendencia se espera normalmente?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La cetona conjugada tiene un número de onda de tensión del carbonilo menor.
La deslocalización reduce el orden de enlace C=O localizado efectivo y la constante de fuerza.
Esta no La cetona conjugada debe perder toda absorción de carbonilo.
La conjugación cambia la frecuencia; no elimina el grupo carbonilo.
Esta no La conjugación necesariamente aumenta la constante de fuerza localizada del C=O.
En esta comparación, la deslocalización generalmente debilita, y no refuerza, el carácter de doble enlace localizado.
Solución explicada
Una cetona α,β-insaturada deslocaliza electrones a través del sistema C=C–C=O. En comparación con una cetona saturada análoga, esto generalmente reduce la fuerza recuperadora localizada del carbonilo y disminuye su número de onda de tensión. La comparación controlada es importante porque la tensión de anillo y otros efectos también pueden alterar las posiciones.
Qué vas a practicar
Explica el efecto cualitativo de la conjugación sobre la tensión del carbonilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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