Química Orgánica 1 · Nomenclatura de cicloalcanos y compuestos bicíclicos
Por qué algunos nombres de cicloalcanos necesitan cis o trans
Condiciones: Compare cis-1,2-dimethylcyclohexane with methylcyclohexane.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué el cis-1,2-dimetilciclohexano necesita el prefijo cis mientras que el metilciclohexano no necesita ningún estereodescriptor?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Con dos carbonos sustituidos en el anillo existen isómeros de misma cara y de caras opuestas; un solo sustituyente no genera estereoisómeros.
Correcto: cis y trans son diastereómeros; el metilciclohexano no tiene estereocentro. PIN del isómero cis: (1R,2S)-1,2-dimetilciclohexano.
Esta no cis es necesario porque el anillo se interconvierte entre conformaciones de silla.
La inversión del anillo interconvierte conformaciones, no cis y trans; estos difieren en configuración.
Esta no Todo nombre de cicloalcano con grupos metilo necesita cis o trans.
Solo los anillos con dos o más estereocentros necesitan un descriptor.
Esta no cis indica que los metilos están en carbonos adyacentes.
Los localizadores 1,2 dan las posiciones; cis indica las caras.
Solución explicada
El 1,2-dimetilciclohexano tiene dos estereocentros en el anillo, así que los metilos pueden estar en la misma cara (cis) o en caras opuestas (trans); son diastereómeros distintos y el nombre debe indicar cuál. El metilciclohexano no tiene estereocentro: C1 lleva dos caminos idénticos del anillo. El nombre IUPAC preferido del isómero cis es (1R,2S)-1,2-dimetilciclohexano.
Qué vas a practicar
Explica cuándo el nombre de un cicloalcano debe especificar la configuración relativa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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