Unidad 2 de 10 · Química Orgánica 1 · Reglas de nomenclatura IUPAC
CompletadaCómo nombrar cicloalcanos (reglas IUPAC con ejemplos)
Para nombrar un cicloalcano, antepón ciclo al nombre del alcano del anillo, numéralo con los localizadores más bajos (el orden alfabético decide el C1 solo en un empate) y cita los prefijos en orden alfabético. Por ejemplo, un ciclohexano con dos CH₃ en un carbono y Cl en el opuesto es 4-cloro-1,1-dimetilciclohexano.
- 8 reglas
- 1 ejemplo resuelto
- 2 comprobaciones rápidas
Paso a paso
- Cuenta los carbonos del anillo y antepón ciclo al nombre del alcano: ciclopropano, ciclopentano, ciclohexano. Con las reglas IUPAC de 2013, el anillo es la estructura principal aunque la cadena unida sea más larga (hexilciclopropano; textos antiguos: 1-ciclopropilhexano).
- Si hay un solo sustituyente, no se escribe localizador: metilciclohexano, no 1-metilciclohexano.
- Con dos o más sustituyentes, empieza en un carbono sustituido y numera el anillo en el sentido que dé los localizadores más bajos en el primer punto de diferencia.
- Si dos numeraciones dan el mismo conjunto de localizadores, el C1 corresponde al sustituyente que va primero en orden alfabético (1-etil-3-metilciclopentano).
- Escribe los prefijos en orden alfabético, sin contar di-, tri- ni terc-, y da a cada sustituyente su propio localizador (1,2-dimetilciclopentano).
- Agrega cis- o trans- para indicar si dos sustituyentes están en la misma cara del anillo o en caras opuestas (cis-1,2-dimetilciclohexano). El nombre IUPAC preferido usa descriptores R/S: (1R,2S)-1,2-dimetilciclohexano.
- Si dos anillos comparten dos carbonos cabeza de puente, escribe biciclo, luego entre corchetes los carbonos de cada uno de los tres puentes, de mayor a menor, y el nombre del alcano con todos los carbonos: biciclo[2.2.1]heptano.
- Si dos anillos comparten un solo carbono, escribe espiro, luego entre corchetes los carbonos de cada anillo sin contar el átomo compartido, el menor primero, y el nombre del alcano con todos los carbonos: espiro[4.5]decano.
Ejemplo resuelto
4-cloro-1,1-dimetilciclohexano
- El anillo tiene seis carbonos, así que la estructura principal es el ciclohexano; los sustituyentes son un cloro y dos metilos.
- Si se empieza en el carbono que lleva los dos metilos, los localizadores son 1,1,4; si se empieza en el carbono del cloro, son 1,4,4.
- El conjunto 1,1,4 es más bajo en el primer punto de diferencia, así que el C1 es el carbono de los metilos aunque cloro vaya primero en el alfabeto. El orden alfabético solo decide cómo se citan los prefijos: 4-cloro-1,1-dimetilciclohexano.
Ponte a prueba
Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC 2013 de este compuesto?
Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC 2013 de este compuesto?
Errores comunes
- Escribir 1-metilciclohexano: un sustituyente solo en un anillo no lleva localizador.
- Elegir la numeración con la menor suma de localizadores en lugar del localizador más bajo en el primer punto de diferencia.
- Dar el C1 al grupo más grande en un empate en vez de al que va primero alfabéticamente (1-metil-4-clorociclohexano debe ser 1-cloro-4-metilciclohexano).
- Tomar la cadena como estructura principal con un prefijo cicloalquilo (3-ciclobutilpentano) cuando las reglas de 2013 eligen el anillo: (pentan-3-il)ciclobutano.
- Escribir los puentes del biciclo en el orden equivocado (biciclo[1.2.2]heptano) o formar el nombre con los carbonos de un solo anillo en lugar de todos.
Nombres de los sistemas de anillos más comunes
| Esqueleto | Carbonos | Nombre IUPAC |
|---|---|---|
| Un anillo | 3 | ciclopropano |
| Un anillo | 4 | ciclobutano |
| Un anillo | 5 | ciclopentano |
| Un anillo | 6 | ciclohexano |
| Un anillo | 7 | cicloheptano |
| Un anillo | 8 | ciclooctano |
| Biciclo con puente | 5 | biciclo[1.1.1]pentano |
| Biciclo con puente (norbornano) | 7 | biciclo[2.2.1]heptano |
| Biciclo con puente | 8 | biciclo[2.2.2]octano |
| Biciclo fusionado (decalina) | 10 | biciclo[4.4.0]decano |
| Espiro | 5 | espiro[2.2]pentano |
| Espiro | 10 | espiro[4.5]decano |
Ponlo en práctica
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Practica
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- Nombra un biciclo C7 con puentes y un metilo
- Nombra un biciclo C8 simétrico con puentes
- Nombra un anillo de tres miembros con dos halógenos en cuña
- Nombra un ciclopentano con grupos etilo y metilo
- Nombra un ciclohexano con un metilo y una rama C3
- Nombra un anillo de cuatro miembros con una cadena de cinco carbonos
- Nombra un compuesto espiro metilado de un anillo de cinco y uno de seis
- Nombra un ciclohexano 1,4-disustituido con cuñas
Preguntas frecuentes
¿Se numera un cicloalcano con un solo sustituyente?
No. Todos los carbonos del anillo son equivalentes, así que un sustituyente solo no lleva localizador: clorociclopentano, metilciclohexano.
¿La estructura principal es el anillo o la cadena?
Según las recomendaciones IUPAC de 2013, el anillo es la estructura principal cuando anillo y cadena solo llevan sustituyentes, así que un hexilo unido a un ciclopropano da hexilciclopropano. Muchos libros todavía eligen la unidad más grande y escriben 1-ciclopropilhexano.
¿Qué sustituyente lleva el carbono 1 en un anillo?
El que lleva al conjunto de localizadores más bajo. Si dos numeraciones dan el mismo conjunto, el C1 es para el sustituyente que va primero alfabéticamente, como en 1-etil-3-metilciclopentano.
¿cis/trans forma parte del nombre IUPAC?
cis y trans se aceptan en el uso general para dos sustituyentes de un anillo. El nombre IUPAC preferido da a cada estereocentro un descriptor R o S con su localizador, por ejemplo (1R,2S)-1,2-dimetilciclohexano para el isómero cis.
¿Cómo se nombra un compuesto biciclo?
Cuenta todos los carbonos para el nombre del alcano, ubica los dos carbonos cabeza de puente y escribe entre corchetes los carbonos de cada uno de los tres puentes, de mayor a menor: el norbornano es biciclo[2.2.1]heptano. Se numera desde una cabeza de puente recorriendo primero el puente más largo.
¿Qué es un compuesto espiro?
Son dos anillos unidos por un solo carbono. Cuenta los carbonos de cada anillo sin el átomo espiro, escribe primero el número menor y agrega el nombre del alcano con todos los carbonos: espiro[4.5]decano.