Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
1-Bromo-1-etilciclopentano por bromación radicalaria
Condiciones: Br2, hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
La luz rompe el Br₂
La luz rompe homolíticamente el débil enlace Br–Br y da dos átomos de bromo que inician la cadena. Se dibuja una segunda molécula de Br₂ para el paso de propagación que forma el enlace C–Br.
Las flechas curvas
- Un electrón del enlace σ Br–Br se queda en el primer átomo de bromo.
- El otro electrón se queda en el segundo bromo, así que el enlace se rompe de forma equitativa en dos radicales.
El Br• quita el hidrógeno terciario del anillo
El etilciclopentano tiene hidrógenos primarios, secundarios y exactamente uno terciario, en el carbono del anillo que lleva el grupo etilo. La abstracción por bromo es endotérmica, así que su estado de transición tardío se parece al radical y favorece fuertemente la posición terciaria.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del bromo empieza el nuevo enlace H–Br con el hidrógeno terciario.
- Un electrón del enlace C–H terciario completa el enlace H–Br.
- El segundo electrón del C–H se queda en el carbono del anillo y deja un radical terciario estabilizado por hiperconjugación.
¿Qué hidrógeno sale?
Los átomos de bromo son muy selectivos entre enlaces C–H de distinta fuerza.
El radical terciario toma Br del Br₂
El radical ciclopentilo terciario arranca un átomo de bromo del Br₂, lo que forma el enlace C–Br y un nuevo Br•. Este paso rápido y exotérmico cierra el ciclo de propagación.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del carbono terciario del anillo empieza el nuevo enlace C–Br.
- Un electrón del enlace Br–Br se aparea con él para completar el enlace C–Br.
- El otro electrón del Br–Br se queda en el átomo de bromo que sale, que continúa la cadena.
1-Bromo-1-etilciclopentano
El bromo ha sustituido al único hidrógeno terciario, y a la vez se forma HBr. El átomo de bromo regenerado inicia el siguiente ciclo hasta que dos radicales se encuentran y la cadena termina.
Qué vas a practicar
Dibuja la iniciación y los dos pasos de propagación que convierten el etilciclopentano en 1-bromo-1-etilciclopentano con Br2 y luz.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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