Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
1-Bromo-2,3-dimetilbut-2-eno por bromación alílica con NBS
Condiciones: NBS, hν, CCl4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
La luz rompe el Br₂
El NBS convierte el HBr que se forma en la cadena en una concentración baja y constante de Br₂, que aquí se dibuja como fuente de bromo. La luz rompe un Br₂ en dos átomos de bromo.
Las flechas curvas
- Un electrón del enlace Br–Br se queda en el primer átomo de bromo.
- El otro electrón se queda en el segundo átomo de bromo, así que el enlace se rompe en dos radicales.
El Br• arranca un hidrógeno de un metilo
Los doce hidrógenos metílicos del 2,3-dimetilbut-2-eno son todos alílicos y equivalentes. Al arrancar uno se obtiene un radical alílico cuyo electrón desapareado se reparte entre el carbono del CH₂ y el carbono alquénico más alejado, que es terciario.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del bromo inicia un enlace H–Br con un hidrógeno de un metilo.
- Un electrón de ese enlace C–H alílico completa el enlace H–Br.
- El otro electrón se queda en el carbono del metilo, que ahora es el extremo CH₂ de un radical alilo.
¿Por qué extremo del radical?
El radical alilo tiene un extremo CH₂ primario y un extremo terciario; la estabilidad del alqueno del producto decide cuál es el bromuro mayoritario.
El radical alílico toma Br del Br₂
El radical se une al bromo por su extremo CH₂ y libera un nuevo átomo de bromo. La unión por el extremo terciario del radical alilo también es posible, pero da el isómero minoritario, 3-bromo-2,3-dimetilbut-1-eno, con un C=C menos sustituido.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del carbono del CH₂ inicia el nuevo enlace C–Br.
- Un electrón del enlace Br–Br completa el enlace CH₂–Br.
- El otro electrón del Br–Br se queda en el átomo de bromo que sale, que continúa la cadena.
1-Bromo-2,3-dimetilbut-2-eno
El monobromuro mayoritario es el 1-bromo-2,3-dimetilbut-2-eno, que conserva el C=C tetrasustituido estable; el HBr es el subproducto que el NBS recicla a Br₂. El alqueno sobrevive porque el Br₂ nunca se acumula lo suficiente como para adicionarse a él.
Qué vas a practicar
Dibuja la cadena radicalaria que convierte el 2,3-dimetilbut-2-eno en 1-bromo-2,3-dimetilbut-2-eno con NBS y luz.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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