Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Bromación bencílica del isobutilbenceno con Br2 y luz
Condiciones: Br2, hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
La luz rompe el Br₂
La luz rompe homolíticamente el débil enlace Br–Br en dos átomos de bromo, los portadores de la cadena. Se dibuja una segunda molécula de Br₂ porque el radical de carbono la necesitará en el último paso de propagación.
Las flechas curvas
- Un electrón del enlace σ Br–Br se queda en el primer átomo de bromo.
- El otro electrón se queda en el segundo bromo, así que el enlace se rompe de forma equitativa en dos radicales.
El Br• quita el hidrógeno bencílico
El C–H bencílico es el enlace más débil del isobutilbenceno, más débil incluso que el C–H terciario de la ramificación isobutilo. Al quitarlo se forma un radical bencílico secundario cuyo electrón desapareado se deslocaliza en el anillo de benceno.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del bromo empieza el nuevo enlace H–Br con el hidrógeno bencílico.
- Un electrón del enlace C–H bencílico se aparea con él para completar el H–Br.
- El otro electrón del C–H se queda en el carbono bencílico, que se convierte en el radical estabilizado por el anillo.
¿Bencílico o terciario?
La fuerza de los enlaces decide qué hidrógeno quita el bromo.
El radical bencílico toma Br del Br₂
El radical bencílico plano abstrae un átomo de bromo del Br₂ y libera un nuevo Br• que continúa la cadena. El bromo puede unirse por cualquiera de las dos caras del carbono radical plano.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del carbono bencílico empieza el nuevo enlace C–Br.
- Un electrón del enlace Br–Br completa el enlace C–Br bencílico.
- El otro electrón del Br–Br se queda en el átomo de bromo que sale, el siguiente portador de la cadena.
(1-Bromo-2-metilpropil)benceno
El bromo está ahora en el carbono bencílico y el HBr es el subproducto. Como ambas caras del radical plano se atacaron por igual, el nuevo estereocentro se forma como mezcla racémica.
Qué vas a practicar
Dibuja la cadena radicalaria que broma el isobutilbenceno con Br2 y luz, y explica por qué se sustituye el hidrógeno bencílico y no el terciario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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