Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
1-Chloro-1-methylcyclopentane by radical chlorination
Condiciones: Cl2, hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Light splits Cl₂
Light breaks the Cl–Cl bond homolytically, giving two chlorine atoms that start the chain.
Las flechas curvas
- One bonding electron of the Cl–Cl bond goes to the first atom.
- The other bonding electron goes to the second Cl atom.
Cl• abstracts the tertiary hydrogen
A chlorine atom removes the tertiary ring hydrogen, forming HCl and a tertiary radical. Abstraction by Cl• is exothermic and has an early transition state, so the other hydrogens react almost as fast.
Las flechas curvas
- The unpaired electron on Cl starts the new H–Cl bond.
- One electron of the C–H bond completes the new bond to hydrogen.
- The other C–H electron stays on the tertiary ring carbon, which becomes the radical.
Why a mixture?
Methylcyclopentane has one tertiary, eight secondary and three primary hydrogens.
The tertiary radical takes Cl from Cl₂
The tertiary radical abstracts a chlorine atom from Cl₂, forming the C–Cl bond and a new Cl• that continues the chain.
Las flechas curvas
- The unpaired electron on the tertiary carbon starts the new carbon–halogen bond.
- One electron of the halogen–halogen bond completes the carbon–halogen bond.
- The other electron stays on the departing halogen atom, the new chain carrier.
1-Chloro-1-methylcyclopentane
The tertiary chloride is drawn, but chlorination is unselective: 1-chloro-2-methyl-, 1-chloro-3-methyl- and (chloromethyl)cyclopentane form as well. Cl• is regenerated; termination ends the chain.
Qué vas a practicar
Draw the chain that converts methylcyclopentane into 1-chloro-1-methylcyclopentane with fishhook arrows, and explain why chlorination gives a mixture.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas