Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Cloración del pentano: tres monocloropentanos
Condiciones: Cl2, hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 9 pasos escritos
La luz rompe el Cl₂
La luz homoliza el Cl₂ en dos átomos de cloro. Se dibujan tres moléculas de pentano y tres moléculas más de Cl₂ para poder seguir hasta su producto cada una de las tres rutas que compiten: cloración en C1, C2 y C3.
Las flechas curvas
- Un electrón del enlace Cl–Cl se queda en el primer átomo de cloro.
- El otro electrón se queda en el segundo cloro, lo que da dos radicales cloro.
El Cl• arranca un hidrógeno de C1
Un átomo de cloro toma uno de los seis hidrógenos primarios de los carbonos terminales y deja el radical primario pent-1-ilo. La abstracción por cloro es exotérmica y tiene un estado de transición temprano, así que incluso este enlace C–H más fuerte reacciona rápido.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del cloro inicia el enlace H–Cl con un hidrógeno de C1.
- Un electrón del enlace C1–H completa el enlace H–Cl.
- El otro electrón se queda en C1, el nuevo radical primario.
El Cl• arranca un hidrógeno de C2
El segundo átomo de cloro toma un hidrógeno del C2 de otro pentano y da el radical secundario pentan-2-ilo. Cada hidrógeno secundario reacciona unas 3.8 veces más rápido que uno primario.
Las flechas curvas
- El segundo radical cloro inicia un enlace H–Cl con un hidrógeno de C2.
- Un electrón del enlace secundario C2–H completa ese enlace H–Cl.
- El electrón restante del C2–H se queda en C2, que ahora es un radical secundario.
El radical de C1 toma Cl del Cl₂
El radical pent-1-ilo abstrae un átomo de cloro del Cl₂ y forma 1-cloropentano y un nuevo átomo de cloro. Ese átomo de cloro mantiene la cadena en marcha.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado de C1 inicia el enlace C1–Cl.
- Un electrón del enlace Cl–Cl completa el nuevo enlace C1–Cl.
- El otro electrón del Cl–Cl se queda en el cloro que sale, un nuevo portador de cadena.
El nuevo Cl• arranca un hidrógeno de C3
El átomo de cloro regenerado arranca uno de los dos hidrógenos del C3 de un tercer pentano. El radical pentan-3-ilo también es secundario, así que se forma con la misma velocidad por hidrógeno que el radical de C2.
Las flechas curvas
- El radical cloro regenerado inicia un enlace H–Cl con un hidrógeno de C3.
- Un electrón del enlace C3–H completa este tercer enlace H–Cl.
- El otro electrón se queda en C3, el radical secundario simétrico.
Predice la proporción de productos
Cantidad relativa = número de hidrógenos × reactividad por hidrógeno (primario 1, secundario 3.8).
El radical de C2 toma Cl del Cl₂
El radical secundario pentan-2-ilo toma un cloro del Cl₂. Es plano, así que el cloro se une por cualquiera de sus caras y el 2-cloropentano se forma como racemato.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado de C2 inicia el enlace C2–Cl.
- Un electrón de este Cl₂ completa el enlace C2–Cl.
- El electrón restante se queda en el otro átomo de cloro.
El radical de C3 toma Cl del Cl₂
El radical pentan-3-ilo captura un cloro del último Cl₂ y da 3-cloropentano. La proporción de productos ya quedó fijada al arrancar los hidrógenos; estos pasos de transferencia son todos rápidos.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado de C3 inicia el enlace C3–Cl.
- Un electrón del último Cl₂ completa el enlace C3–Cl.
- El otro electrón sale en un átomo de cloro que continúa la cadena.
1-, 2- y 3-cloropentano
Se forman los tres monocloropentanos, aproximadamente 21 % de 1-cloro, 53 % de 2-cloro (racémico) y 26 % de 3-cloro, con HCl como subproducto. El cloro es tan poco selectivo que el número de hidrógenos importa casi tanto como la estabilidad del radical.
Qué vas a practicar
Dibuja la cloración del pentano en C1, C2 y C3 con Cl2 y luz, y predice la proporción de 1-cloropentano, 2-cloropentano y 3-cloropentano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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